20-21 июня 1941 года, Вашингтон – Нью-Йорк - Лондон
По личному приказу президента Ф. Д. Рузвельта посол США в Великобритании Дж. Вайнант ранним утром, 20 июня на военном самолете вылетел из Нью-Йорка в Лондон. В самом начале полета над Атлантическим океаном один из моторов самолета отказал. Пилот предложил вернуться, но посол, рискуя жизнью, приказал продолжать полет. 21 июня Вайнант прибыл в официальную загородную резиденцию британского премьер-министра в Чекерсе. У. Черчилль вспоминал: «Американский посол, привез ответ на мое послание. Президент обещал, что, если немцы нападут на Россию, он немедленно публично поддержит «любое заявление, которое может сделать премьер-министр, приветствуя Россию как союзника». Сам Черчилль сказал Вайнанту: «Немцы скоро начнут войну с СССР за бакинскую нефть и украинскую пшеницу. Британия должна воспользоваться всеми преимуществами, которые предоставит эта война. Но самое большое преимущество, какое можно получить – это оказать русским помощь, в которой они нуждаются». Вечером 21 июня отвечая на вопрос своего секретаря Джона Колвилла, как он, яростный антикоммунист, может поддерживать Советский Союз, премьер-министр коротко ответил: «Если бы Гитлер совершил нападение на ад, я как минимум сделал бы заявление в пользу дьявола в палате общин».
20-21 июня 1941 года, Германия - Норвегия
Германские эсминцы «Karl Galster», «Hermann Schoemann», «Friedrich Eckholdt» из состава 6-й флотилии перешли из Киля в Берген. Однако из-за поломки механизмов на «Hermann Schoemann» немцы вынуждены были для его ремонта отложить переход в Киркенес.
21 июня 1941 года, Кольский полуостров, Мурманск - река Титовка - Полярный
По тревоге в Мончегорске, Кировске и Зашейке подняты части 52-й стрелковой дивизии генерал-майора Н. Н. Никишина, которые получили приказ сосредоточиться в районе Мурманска. К границе в раойн Титовки началось выдвижение 95-го стрелкового полка, 35-го разведывательного батальона и 241-го артиллерийского полка 14-й стрелковой дивизии генерал-майора А. А. Журбы. Северный флот начинает рассредоточение надводных кораблей по запасным стоянкам и маневренным базам.
21 июня 1941 года, Вашингтон - Москва
Отдел европейских стран Государственного департамента уведомил посольство США в Москве, что если после начала войны Советский Союз обратится за помощью: «...мы должны, насколько это возможно, без серьезного ущерба для нашей собственной подготовки, ослабить ограничения на экспорт в СССР, разрешив ему покупать даже военные материалы, в которых он остро нуждается и которые мы можем позволить себе поставить...»
21 июня 1941 года, Лондон
Вечером посла СССР в Великобритании И. М. Майского находившегося за городом на даче, спешно вызвали в Лондон по просьбе находившегося там посла в Москве С. Криппса. Последний спросил, сочтет ли правительство Советского Союза возможным сотрудничать с Англией в случае германского нападения, или предпочтет действовать вполне независимо. Майский не дал определенного ответа на вопрос Криппса и обещал немедленно снестись с Москвой.
21 июня 1941 года, Берлин
Командующий кригсмарине гросс-адмирал Э. Редер был принят А. Гитлером. «В отношении США, твердые меры более эффективны, чем уступчивость», - предложил он. Гитлер в принципе согласился, однако указал: «До тех пор, пока успешно не развернутся операции по плану «Барбаросса», нужно избегать любых инцидентов. Обстановка прояснится через несколько недель». Германский флот и авиация получили подтверждение приказа не нападать на корабли Соединенных Штатов.
21 июня 1941 года, Москва
Вечером нарком ВМФ адмирал Н. Г. Кузнецов заслушал доклад прибывшего из Германии военно-морского атташе посольства в Берлине капитана 1-го ранга М. А. Воронцова. Сразу после этого он встретился наркомом обороны маршалом С. К. Тимошенко и начальником Генштаба генералом армии Г. К. Жуковым. В 23:50 Кузнецов отправил экстренную телеграмму с приказом на перевод сил флотов в оперативную готовность №1. Затем нарком позвонил каждому из командующих флотами по телефону, лично доведя до них приказ.
21 июня 1941 года, Северная Атлантика - Великобритания
Общие потери Англии и союзников при проводке трансатлантических конвоев за 6 месяцев 1941 года составили 294 судна тоннажем 811 тыс. тонн. Суммарные потери в тоннаже союзных и нейтральных стран с начала войны до июня 1941 года составили 7,6 млн тонн, из них на долю Англии приходилось 4,5 млн тонн. За этот период английские судоверфи смогли построить новые суда общим тоннажем лишь около 1,4 млн тонн. По данным морского министерства, страна располагала запасом нефти всего на два месяца. Потери гражданского населения Англии от немецких бомбардировок составили 146 тыс. человек, из них 60,5 тыс. убитыми, включая 7,7 тыс. детей.