19 октября - 5 ноября 1941 года, Карелия, река Суна - Кондопога - Лижмозеро - Медвежьегорск

19 октября 2-й финский армейский корпус занял оба берега реки Суна и продолжал наступление на Гирвас. 20 октября из Медвежьегорска в Беломорск были эвакуированы органы власти Карело-Финнской ССР. 3 ноября 7-й финский армейский корпус, наступавший вдоль берега Онежского озера с юга, взял Кондопогу. Финские вооруженные суда поддерживали свои войска в районе Кондопожской губы, залива Ялгуба и острова Суйсари. 4 ноября караван в составе судов Беломорско-Онежкого пароходства «А. Жданов», «Карл Маркс», «Сакко и Ванцетти», «Северный коммунар», «Экспортлес» и «Пятилетка» вышел из Повенца по Беломорско-Балтийскому каналу, но из-за быстрого ледообразования смог подняться только до Выгозера, где суда вмерзли в лед. 5 ноября части 2-го и 7-го финских армейских корпусов соединились севернее озера Лижм и начали подготовку к штурму Медвежьегорска. По плану, согласованному с немецким командованием, финские войска, захватив Медвежьегорск и Повенец, должны были по Беломорско-Балтийскому каналу подняться к Морской Масельге и далее к Сумскому Посаду, и, выйдя на побережье Белого моря отрезать Северную Карелию и Кольский полуостров.

20 октября - 3 ноября 1941 года, Кольский полуостров - Великобритания, Шотландия

Подводная лодка «TIGRIS» вышла из Полярного и прибыла в Холи-Лох 3 ноября.

22 октября 1941 года, Белое море, Двинская губа

В Двинском заливе у острова Мудьюг началось ледообразование.

22-31 октября 1941 года, Москва - Архангельск – Молотовск

Вызванный из Куйбышева в Москву нарком ВМФ адмирал Н. Г. Кузнецов был принят И. В. Сталиным и получил от него указание отправиться в Архангельск, чтобы на месте выяснить ситуацию с готовностью к приему союзных конвоев. 23 октября Кузнецов вылетел в Архангельск, где с командующим Северным флотом вице-адмиралом А. Г. Головко были определены силы, выделяемые в помощь английским кораблям для сопровождения конвоев, и порядок взаимодействия с союзниками. Также с командующим Беломорской флотилией вице-адмиралом Г. А. Степановым обсуждалась возможность использования для приемки судов в зимний период портовых районов Экономии и Молотовска. Кроме того, нарком ВМФ посетил судостроительный завод №402 где дал указание форсировать достройку подводных лодок, переведенных с Балтики, и больших охотников за ПЛ проекта 122А.

24-26 октября 1941 года, Архангельск – Москва

В связи с критической ситуацией - отсутствием угля для транспортных судов Северного Морского пароходства, 1-й секретарь Архангельского обкома ВКП(б) Г. П. Огородников обратился с просьбой к членам ГКО СССР В. М. Молотову и Г. М. Маленкову, передать пароходству часть угля из запасов Кировской железной дороги, находившихся в Кандалакше. Постановлением ГКО СССР №842с от 26 октября СМП для обеспечения фронтовых перевозок выделялось 5 тыс. тонн угля.

24-31 октября 1941 года, Северная Атлантика

Конвой НХ-156 из 44 судов вышел в Великобританию из Галифакса с грузом по ленд-лизу. В состав эскорта были включены пять американских эсминцев. Рано утром 31 октября один из них - «REUBEN JAMES» был торпедирован немецкой подводной лодкой в 600 милях к западу от Исландии. После попадания торпеды сдетонировали носовые погреба и носовая часть до 3-й трубы была оторвана и сразу затонула. Через 5 минут погрузилась корма, под взрывы уложенных на ней глубинных бомб. 115 человек, включая командира и всех офицеров, погибли. Спасти удалось 45 членов экипажа.

25 октября – 3 ноября 1941 года, Северная Карелия, Лоухи – Кестеньга – Кандалакша

С 25 октября немецкие и финские войска начали атаки в полосе обороны 88-й стрелковой дивизии, готовя решительное наступление на Лоухи - Кемь. В ночь с 31 октября на 1 ноября после трехчасовой артподготовки 6-й, 7-й и 9-й полки дивизии СС «Nord», 13-й отдельный пулеметный и 211-й танковый батальоны, 14-й, 53-й финские пехотные полки и егерский батальон перешли в наступление на Лоухи между озерами Лебедево и Еловое. 2 ноября люфтваффе нанесли авиаудар по станциям Лоухи, Полярный Круг, Княжая, Ковда Кировской железной дороги. 3 ноября авиация противника бомбила Кандалакшу.

27 октября 1941 года, Вашингтон

В День флота президент США Ф. Д. Рузвельт выступил по радио. «На Америку напали. Мы хотели избежать стрельбы, но она началась. И история зафиксировала, кто сделал первый выстрел... Наши торговые суда должны быть вооружены, чтобы защищаться против гремучих змей в Атлантике. Они должны иметь право доставлять американские товары в порты наших друзей. Наш флот должен защищать наши торговые суда... Позавчера один сенатор попросил государственного секретаря США обосновать, почему мы должны оказывать помощь России. Ему ответили: «Это зависит от того, насколько мы желаем остановить и обратить вспять поход Гитлера к мировому господству. Если мы хочет сокрушить Гитлера, безразлично, кто помогает нам в этом»».

27 октября 1941 года, Вашингтон – Хельсинки

Правительство США направило ноту правительству Финляндии, в которой потребовало, чтобы последняя прекратила все наступательные операции на советском фронте, а также решительно предупредило, что «если суда, перевозящие военные грузы, отправляемые Соединенными Штатами на север Советского Союза, будут в Северном Ледовитом океане атакованы как явно, так и тайно с территории, находящейся под контролем Финляндии, при нынешнем состоянии общественного мнения в США такой инцидент вызовет немедленный кризис в отношениях между Финляндией и Соединенными Штатами».